Am zweiten Tag des Isle Of Wight-Festivals, dem 27. August 1970, hatte die Band Supertramp ihren ersten Auftritt vor einem großen Publikum. Vier Wochen zuvor hatte die Band ihr Debüt-Album, das den Namen der Band trug, veröffentlicht. Die Band bestand aus den beiden Sängern und Multi-Instrumentalisten Rick Davies und Roger Hodgson, dem Gitarristen Richard Palmer und Schlagzeuger Keith Baker.
Kris Kristofferson, der gleich an zwei Tagen des 5-tägigen Festivals auftrat, präsentierte einen zu diesem Zeitpunkt noch kaum bekannten Song von sich. “Me And Bobby McGee” hatte er 1969 geschrieben und Country-Star Roger Miller nahm den Titel als erster auf. Es wurde ein kleiner Erfolg in den US-Country-Charts. Für dieses Lied interessierte sich von den Festival-Besucher allerdings niemand. Das wurde erst anders, als sie den Song in der Version von Janis Joplin hören sollten, die ihn im Herbst 1970 aufgenommen hat.
Ganz so schwer wie Kris Kristofferson machte es das Publikum dem Kanadier Leonard Cohen nicht. Als er seine “Suzanne” besang, war es mucksmäuschenstill im Publikum.
Zu den Höhepunkten des Festivals zählte der Auftritt der Band The Moody Blues. Das Video zeigt Erinnerungen der Bandmitglieder an diesen besonderen Auftritt.
Mit “Pinball Wizzard” und anderen Songs aus der Rockoper “Tommy” begeisterten The Who die Zuschauer auf dem “Love & Peace-Festival” auf der Insel Isle Of Wight. Das Doppelalbum “Tommy” aus dem Jahr 1969 wurde von den Rock-Fans als Meisterwerk anerkannt.
Höhepunkt des Festivals sollte Jimi Hendrix werden. Die Kritiken waren anschließend ausgesprochen unterschiedlich. Wir können uns ein eigenes Urteil bilden, denn sein Song “White Blue Angel” ist als Video zu finden.
Es war das letzte Festival auf der Isle Of Wight für dieses Jahrhundert. Der Andrang der Menschen sorgte an vielen Stellen für Chaos. Die Veranstalter waren den Menschenmengen nicht gewachsen. Im Guinness-Buch der Rekorde wurde geschätzt, dass zwischen 600.000 und 700.000 Menschen an dem Festival von 1970 teilnahmen.
2002 hieß es auf der Insel “Keep On Rockin'”. Bis 2011 feierte man weitere Isle Of Wight-Festivals.